D-mannose na L-mannose ni enantiomeri zinazofanana, na tofauti zao muhimu ziko katika usanidi tofauti wa anga, unaosababisha shughuli na utendaji tofauti wa kibiolojia. Zifuatazo ni pointi kuu za kutofautisha:

?

1. Tofauti kuu katika muundo wa kemikali

Pointi za kawaida:

Fomula ya molekuli ni C ? H ?? O ?, ambayo ni isomeri ya C-2 ya glukosi (yaani mwelekeo wa hidroksili (- OH) kwenye kaboni ya pili ni kinyume na glukosi).

Tofauti za Msingi:

Njia ya kuweka lebo ya D/L inategemea mfumo wa kumbukumbu wa glyceraldehyde:

D-Mannose: Mwelekeo wa hidroksili (- OH) wa kaboni ya chiral yenye nambari ya juu zaidi (C5) katika molekuli hupatanishwa na D-glyceraldehyde (iko upande wa kulia katika makadirio ya Fischer).

L-mannose: Mwelekeo wa hidroksili wa C5 unalingana na ule wa L-glyceraldehyde (iko upande wa kushoto katika makadirio ya Fischer).

Hizi mbili ni picha za kioo za kila mmoja na haziwezi kuingiliana. .

?

Mlinganyo wa makadirio ya Fischer: ulinganisho wa kimuundo kati ya D-mannose (kushoto) na L-mannose (kulia)

?

2. Shughuli za kibaolojia na tofauti za kimetaboliki

Tabia D-mannose L-mannose

Uwepo wa Asili ? Inapatikana sana katika maumbile (katika matunda, mimea, glycoproteini) ? Kutokuwepo kwa asili (utangulizi wa maabara)

Shughuli ya kibiolojia ? Ina shughuli muhimu ya kibiolojia ?? Hakuna shughuli za kibiolojia zinazojulikana (haziwezi kubadilishwa na kutumiwa na mwili wa binadamu)

Njia ya kimetaboliki inaweza kuwa na fosforasi na mannose kinase (MK) na haiwezi kutambuliwa na vimeng'enya vya kimetaboliki ya binadamu (vimeng'enya vina umaalum wa chiral)

Kazi za kisaikolojia ni pamoja na usanisi wa glycoprotein, uzuiaji wa UTI, tiba ya CDG, n.k

Karibu hakuna athari kwenye sukari ya damu (kutokana na kutofyonzwa/kumetaboli)

Kwa nini aina ya D ndiyo fomu pekee inayotumika kibayolojia? .

Enzymes na wasafirishaji katika viumbe hai wana maalum kali ya chiral (stereoselectivity):

?

Utambuzi wa kimetaboliki:

Mannose kinase (MK) katika ini ya binadamu inatambua na phosphorylates D-mannose pekee na haiwezi kutenda kwa L-isomer.

Umaalumu wa kisafirishaji:

Visafirishaji vya glukosi ya matumbo (kama vile GLUT5) hupendelea kusafirisha D-mannose (ingawa kwa ufanisi mdogo), wakati L-mannose haiwezi kufyonzwa vizuri.

Kufunga kipokezi:

Malengo kama vile kipokezi cha mannose (MRC1) na adhesini za bakteria za FimH hufunga kwa D-mannose au viambajengo vyake (kama vile D-mannoside).

4. Matumizi yanayowezekana ya L-mannose

Ingawa haina shughuli za kibaolojia, L-mannose ina thamani maalum katika utafiti wa kisayansi na tasnia

?

Utafiti wa biochemical:

Kama dutu ya marejeleo ya D-mannose, hutumiwa kusoma utaratibu wa utambuzi wa sauti wa vimeng'enya.

Mchanganyiko wa kemikali:

Hutumika kwa kuunganisha sukari adimu au molekuli za dawa za chiral.

Muundo wa kuzuia:

Inaweza kutumika kama kizuizi cha ushindani kwa vimeng'enya maalum (vinavyohitaji uthibitisho unaolengwa).

Nyenzo maalum:

Hutumika kwa ajili ya kuandaa polima za chiral au nanomaterials (kama vile vitambuzi vya sauti).

Muhtasari Muhimu

Kipimo cha kulinganisha D-mannose L-mannose

Kiini cha kemikali cha isoma za mkono wa kulia ambazo zipo katika asili, isoma bandia za mkono wa kushoto

Umetaboli wa kibayolojia ? Inaweza kubadilishwa na vimeng'enya vya binadamu ? Haiwezi kutambuliwa na vimeng'enya vya binadamu.

Physiological kazi glycosylation, kupambana na maambukizi, matibabu ya magonjwa adimu hakuna

Dawa ya thamani iliyotumika (kuzuia UTI, matibabu ya CDG), vitendanishi vya utafiti wa virutubisho vya lishe, viambatanishi vya usanisi wa kemikali

Kiwango cha juu kinaweza kusababisha kuhara (lakini salama kwa ujumla), isiyo na sumu lakini haipatikani

Kumbukumbu rahisi:

?

D-aina = "aina inayotumika kibiolojia": iko katika asili, inaweza kubadilishwa, na ina matumizi ya vitendo.

L-aina="aina ya udhibiti wa kioo": imeundwa kwa usanii, bila utendakazi wa kibaolojia, inatumika tu kwa utafiti wa kisayansi au uhandisi wa kemikali.

Neno 'mannose' lililotajwa katika nyanja za dawa na lishe linamaanisha D-mannose. L-mannose haina thamani ya maombi ya kimatibabu, lakini kama zana ya kemikali, ina uwezo fulani wa utafiti wa kisayansi.